Existem registros de “um é pouco, três é demais” em duas coletâneas de provérbios ingleses, publicadas em 1546 (“Proverbs” ou “A dialogue containing… all the proverbs in the english tongue”, do poeta John Heywood) e 1678 (“A collection of english proverbs”, do naturalista John Ray). Por volta de 1800, nos Estados Unidos, a frase foi ligeiramente modificada para “Dois é companhia, mas três é multidão”. O “um é pouco, dois é bom, três é demais” que usamos no Brasil se popularizou por causa da letra de um clássico da música caipira, lançado em 1928.

A lindíssima canção “Casa de Caboclo”, dos compositores Hekel Tavares e Luiz Peixoto, foi inicialmente gravada por Gastão Formenti e virou sucesso de cara. Tanto que foi regravada por grandes artistas ao longo dos anos. A música fala de um caso de amor, que termina em traição e tragédia. A letra conta a história de Zé Gazela, um cantador que se casa com Sinhá Rita. Certo dia, ao voltar para casa, Zé Gazela encontra Sinhá Rita com outro homem, Mané Sinhô, sugerindo uma traição. A música dá a entender que  Zé Gazela acaba matando os dois. Porque, na parte final da canção, surgem duas cruzes entrelaçadas na estrada, com a inscrição: “numa casa de caboclo, um é pouco, dois é bom, três é demais”. 

O provérbio seria usado depois na “Canção do Expedicionário”, com letra de Guilherme de Almeida e música de Spartaco Rossi, lançada em 08 de setembro de 1944. A música foi uma espécie de hino da Força Expedicionária Brasileira (FEB) na Segunda Guerra Mundial:

“Você sabe de onde eu venho?
Venho do morro, do Engenho
Das selvas, dos cafezais
Da boa terra do coco
Da choupana onde um é pouco
Dois é bom, três é demais”